Město Chotěboř leží na rozhraní Českomoravské vysočiny a chraněné krajinné oblasti Železných hor, v blízkosti přírodní rezervace Údolí Doubravy.
Dominantou města je raně
barokní zámek italského typu s anglickým parkem. Východní část zámku zdobí novorenesanční kaple Nejsvětější Trojice. Dnes v zámku sídlí Městské muzeum Chotěboř, kde je stálá expozice instalovaná v bývalých hostinských pokojích zámku. Náměstí zdobí historicky cenná budova staré radnice. Významnou církevní památkou je původně románský kostel sv. Jakuba Většího.
Krajina na úpatí Železných hor se vyznačuje zejména čistým životním prostředím a tím láká k rekreaci, turistice a cykloturistice. Zejména část
údolí řeky Doubravy mezi Chotěboří a Bílkem se svým kaňonovitým údolím je vyhledávanou turistickou oblastí. Dravá říčka zajatá v úzkém korytu zde vytváří nezapomenutelnou podívanou v podobě skalních věží a obřích hrnců, s vodopádem a kamenným mořem. Přírodní rezervací Údolí Doubravy prochází
naučná stezka Údolím Doubravy o délce 4,5 km, která vede romantickými místy i nalezišti chráněných rostlin a živočichů. Dramatické skalní útvary jsou také cílem horolezců. Překrásný výhled do údolí se nabízí ze skalní věže nazvané Čertův stolek, v jejíž blízkosti se nacházejí dvě umělé jeskyně (Čertova a Poustevna), či ze skalnatého ostrohu Sokolohrady, na němž stával
hrad Sokolov. Nedaleko Sokolohradů můžete navštívit přírodní památku Písník jejíž součástí je jediná vodní plocha v okolí nad vodním tokem řeky Doubravy. Písník je z části naplněn vodou a okolo vodní plochy je rašeliník a jiné mechy.
Pro sportovce je ve městě připraveno mnoho sportovišť např. sportovní hala, letní stadion s fotbalovým hřištěm, krytý zimní stadion, střelnice, fitcentrum, tenisová a volejbalová hřiště, letiště u obce Dubkov. V letním období ke koupání a rekreaci slouží Břevnická přehrada za městem. V zimě mohou lyžaři, snowboardisti a běžkaři využít místní
lyžařský areál Svatá Anna.